Amigo, estava exatamente com o mesmo problema que você. Ouvir música na cidade estava se tornando inviável. Achei essa solução em outro forum e resolveu. Inclusive, existia uma pasta chamada DATA no pendrive e eu não sabia para que servia. Ela havia sumido depois que fiz um backup. Assim que fiz o procedimento, ela foi recriada pelo sistema operacional. Acho que é nela que ele armazena a informação da música que estava tocando. Espero que ajude:
"Caro colega, basta clicar com o botão direito do mouse no ícone "propriedades". Posteriormente escolha a aba "personalizado", na qual você otimizará a pasta para "músicas".
Bastará clicar em "aplicar" para fixar a característica ao pendrive e clicar posteriormente em "ok".
Proto! Agora você poderá usar o seu pendrive para músicas em seu automóvel sem que tenha que selecionar a última música tocada."