Do ponto de vista de desenvolvedor, não faz sentido que existam versões diferentes para cada modelo, que dirá para cada carro.
Imagino um processo da seguinte forma:
1 - Pluga-se o software da Chevrolet ao carro, através do ODB2. Este por sua vez coletará as informações do veículo. Inclui-se ai configurações sobre os itens de série ou opcionais instalados, dependendo da versão.
2 - O software é transferido ao pendrive e a atualização é feita no veículo. Este pacote de software é o mesmo para todos os Mylink.
3 - Após a atualização, o software da Chevrolet aplica as configurações necessárias através da ODB2 , habilitando os recursos disponíveis no veículo, previamente verificados.
Ao que parece, o nosso gap está no passo 3. Possivelmente, os carros que não tiveram problemas com a atualização caseira, e até da CSS, foram os que não contam com opcionais ou modelos LT, que não possuem, por exemplo, sensor de temperatura externa.